Aplicación de la radiación con microondas en la síntesis de piridazinas a partir del ácido glioxílico, hidrazina y acetofenonas p–sustituidas.

Cifuentes, Diego (2014) Aplicación de la radiación con microondas en la síntesis de piridazinas a partir del ácido glioxílico, hidrazina y acetofenonas p–sustituidas. Project Report. Universidad de Nariño, San Juan de Pasto.

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URL Oficial: http://biblioteca.udenar.edu.co:8085/atenea/biblio...

Resumen

Las piridazinonas son sistemas heterocíclicos nitrogenados de procedencia sintética, que han sido estudiados sistemáticamente, debido a sus potenciales actividades biológicas y farmacológicas. La mayoría de reportes existentes usan metodologías clásicas de síntesis que impone ciertos límites en los alcances sintéticos. En el presente trabajo de investigación se ha desarrollado una metodología novedosa y eficiente que proporciona 6-arilpiridazin-3(2H)-onas en condiciones suaves de reacción y de purificación a partir de reacciones one-pot en ausencia de disolvente, usando la radiación con microondas como método de calentamiento. Esta síntesis involucra condensación aldólica cruzada entre un derivado de acetofenona y ácido glioxílico para generar sistemas y-ceto-a,B-insaturado, la reacción entre estos últimos e hidrazina da lugar a la formación de piridazinonas a través de una ciclación vía combinación [4+2]. Inicialmente se realizaron ensayos para estudiar la posible formación de los productos a través de reacciones multicomponente. Desafortunadamente, todas las modificaciones en las condiciones de reacción (aumentar el tiempo de reacción, la temperatura, el uso de diferentes tipos de catalizadores) que se hicieron para intentar obtener los compuestos de interés, a través de la metodología propuesta, no condujeron a la formación de los productos objetivo lo que obligó a proponer una nueva estrategia de síntesis.Utilizando esta ruta de síntesis se obtuvieron 6 compuestos en tiempos de reacción cortos (16-32 min.) con muy buenos rendimientos (66-88%). Las estructuras de todas las sustancias sintetizadas fueron elucidadas por resonancia magnética nuclear 1H y 13C mono, bidimensional (HMBC HSQC) y espectrometría de masas.

Tipo de Elemento: Monografía (Project Report)
Información Adicional: Directora: Silvia Cruz Sánchez, Ph.D. En Ciencias Quimicas.
Asunto: Q Ciencias > QD Chemistry
Division: Facultad de Ciencias Exactas y Naturales > Programa de Química > Trabajos de grado
Depósito de Usuario: Monitor COES 9
Fecha Deposito: 28 Nov 2016 06:49
Ultima Modificación: 28 Nov 2016 06:49
URI: http://sired.udenar.edu.co/id/eprint/1797

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