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Síntesis de tetrahidroisoquinolinas a partir de aductos de UGI mediante la reacción de catellani

Muñoz Pabón, Jennifer (2018) Síntesis de tetrahidroisoquinolinas a partir de aductos de UGI mediante la reacción de catellani. Project Report. Universidad de Nariño.

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Resumen

Las tetrahidroisoquinolinas son una clase de compuestos heterocíclicos de gran interés debido a que se encuentran comúnmente en productos bioactivos de origen natural y moléculas con potencial farmacéutico, las cuales han sido usadas como antihipertensivos, contra el tratamiento de Parkinson y Alzheimer, además de servir como bloqueadores de receptores adrenérgicos y actividad antiglioma, es decir, que puede evitar la propagación de masas anormales de tejido en el cerebro o en la medula espinal. Los métodos de síntesis comunes para obtener estos compuestos incluyen ciclaciones tales como las reacciones de Pictet-Spengler y Bischler-Napieralski.1 Debido al creciente interés en la construcción de éste tipo de moléculas mediante condiciones de reacción suaves, se ha intensificado la investigación en torno al desarrollo de nuevos métodos sintéticos que permitan la exploración del espacio químico estructural de manera acelerada. Entre éstas nuevas metodologías se incluyen las reacciones tipo Friedel-Crafts promovidas por ácidos de Lewis y estrategias de activación de C-H como la reacción de Catellani, la cual permite la activación del enlace C(sp2)-H mediante catálisis con Pd. Una alternativa para lograr esta diversidad estructural está enfocada en el uso de reacciones de multicomponentes, como la reacción de Ugi (U-4CR). Esta importante transformación, permite la síntesis de moléculas altamente funcionalizadas mediante una reacción entre un ácido carboxílico, un aldehído, una amina y un isonitrilo para formar un aducto de Ugi de tipo peptídico. El presente trabajo reporta la síntesis de un aducto de Ugi modelo 5b-d, obtenido a partir la reacción entre el aldehído 1a-b, la amina 2a-c, el ácido carboxílico 3a-b y el tert-butilisonitrilo 4. Posteriormente, los aductos de Ugi 5b-d se convirtieron al compuesto halogenado 6a, 6c` y 6d, los cuales a excepción del aducto 6c´, se evaluaron como plataforma para la construcción de tetrahidroisoquinolinas 7a-b mediante un proceso de activación C(sp2)-H mediada por paladio (Reacción de Catellani) (Esquema 1). Los aductos de Ugi fueron caracterizados por medio de espectroscopia de infrarrojo (IR), Resonancia Magnética Nuclear de protón (RMN 1H), carbono (RMN 13C) y espectrometría de Masas (EM).

Tipo de Elemento: Monografía (Project Report)
Asunto: Q Ciencias > QD Chemistry
Division: Facultad de Ciencias Exactas y Naturales > Programa de Química > Trabajos de grado
Depósito de Usuario: Admin. SIRED UDENAR
Fecha Deposito: 05 Jun 2018 21:29
Ultima Modificación: 05 Jun 2018 21:29
URI: http://sired.udenar.edu.co/id/eprint/4670

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