Estudio comparativo de la actividad antifúngica de compuestos derivados de 1,2,3-triazoles Y 1,2,4-triazoles usando técnicas QSAR

Eraso Benavides, Nora Elena (2022) Estudio comparativo de la actividad antifúngica de compuestos derivados de 1,2,3-triazoles Y 1,2,4-triazoles usando técnicas QSAR. Project Report. Universidad de Nariño, San Juan de Pasto.

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Resumen

El núcleo heterocíclico triazol existe en dos formas isoméricas: 1,2,3-triazol y 1,2,4-triazol. Un gran número de compuestos que exhiben actividad biológica contienen a alguno de los dos isómeros, en especial, como agentes antifúngicos. La frecuencia y espectro creciente de las enfermedades fúngicas invasivas han inducido un incremento en el uso de antifúngicos como los triazoles, no solo para uso médico, sino también para usos agrícolas y ganaderos, aun así, también se han presentado problemas como resistencias intrínsecas o adquiridas y efectos secundarios de los agentes antifúngicos actuales, esto, ha llevado a investigar nuevos compuestos con espectros más amplios, menor toxicidad y biodisponibilidad mejorada. Aun cuando las diferencias estructurales entre estos isómeros parecen ser mínimas, son ellas las que determinan la potencia y espectro antifúngico, la biodisponibilidad, interacciones del medicamento y potencial tóxico. A través de la técnica QSAR es posible elucidar las características que afectan diferencialmente la actividad biológica de uno u otro isómero, permitiendo planear variaciones estructurales sintéticamente viables buscando potenciar la actividad antifúngica y disminuir la toxicidad, es decir, un espectro que supere las resistencias creadas, que incluya los hongos emergentes y tenga una adecuada tolerabilidad. En este trabajo se realizó un estudio QSAR a un conjunto de 98 compuestos, 55 1,2,3-triazol y 43 1,2,4-triazol, con actividad antifúngica frente a los hongos Trichophyton mentagrophytes, Aspergillus flavus, Aspergillus fumigatus y Penicillium marneffei. Se obtuvieron ocho modelos QSAR con parámetros estadísticos robustos y con buena capacidad predictiva. El análisis de los descriptores presentes en los modelos permite concluir que aumentar la rigidez de los compuestos que contienen el anillo 1,2,4-triazol favorece su actividad antifúngica. La polarizabilidad es un factor determinante en las interacciones entre los compuestos y su receptor y las interacciones soluto-solvente. Se debe encontrar un balance adecuado entre las propiedades hidrofóbicas e hidrofílicas, siendo necesario controlar la polaridad de los grupos sustituyentes al igual que su tamaño. Se concluye que los compuestos 1,2,4-triazol son más reactivos que los compuestos 1,2,3-triazol, lo que da cuenta su amplio uso en antifúngicos comerciales.

Tipo de Elemento:	Monografía (Project Report)
Información Adicional:	Director: Cesar Augusto Mujica Martínez Doctor en Ciencias Naturales
Palabras Clave:	Triazoles, Agentes antifúngicos, química computacional, descriptores moleculares, QSAR
Asunto:	Q Ciencias > QD Chemistry
Division:	Facultad de Ciencias Exactas y Naturales > Programa de Química > Trabajos de grado
Depósito de Usuario:	Funcionario Biblioteca Uno
Fecha Deposito:	26 Sep 2025 16:40
Ultima Modificación:	26 Sep 2025 16:40
URI:	http://sired.udenar.edu.co/id/eprint/16756

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