Coral Paz, Oscar Eduardo (2018) Evaluación de la síntesis del aminoácido no proteinogénico l-quinurenina a partir del reordenamiento Aza-Fries usando ácido l-aspártico como precursor. Project Report. Universidad de Nariño, Pasto.
Full text not available from this repository.Resumen
La L-quinurenina en un aminoácido no proteinogénico que se produce en una de las rutas metabólicas del L-triptófano. Recientemente se ha descubierto que este compuesto está implicado en varias enfermedades neurodegenerativas, por lo que la obtención de este aminoácido y sus derivados presenta relevancia farmacológica. Los diferentes métodos de síntesis reportados para la L-quinurenina consisten de múltiples pasos con la obtención de mezclas racémicas, que implican un paso adicional de resolución. Los pocos métodos permiten la obtención del producto enantioméricamente puro parten de un compuesto quiral. En este trabajo se evalúa la síntesis de la L- quinurenina a partir del ácido L-aspártico enantioméricamente puro, por lo que se usan reacciones de protección para mantener el centro quiral. El aminoácido protegido se acopla con anilina para generar una amida que se somete a un reordenamiento de aza- Fries para obtener el producto objetivo. Los mejores resultados para el reordenamiento se obtuvieron usando luz ultravioleta y el reactivo turbo-Grignard como catalizadores, obteniendo un rendimiento para la transposición cercano al 50%. Los intermedios y productos fueron caracterizados por Resonancia Magnética Nuclear 1H y 13C, así como espectroscopía de infrarrojo y espectrometría de masas. Los resultados presentados en este trabajo demuestran la viabilidad de la metodología propuesta para obtener la L- quinurenina enantioméricamente pura.
| Tipo de Elemento: | Monografía (Project Report) |
|---|---|
| Información Adicional: | Asesor: José Alfredo Vázquez Martínez Co-Asesor: Cesar Augusto Mujica Martinez |
| Palabras Clave: | L-quinurenina, transposición de aza-Fries, protección y desprotección de grupos funcionales, transposición fotocatalizada, síntesis enantioselectiva |
| Asunto: | Q Ciencias > Q Science (General) Q Ciencias > QD Chemistry |
| Division: | Facultad de Ciencias Exactas y Naturales > Programa de Química > Trabajos de grado |
| Depósito de Usuario: | Monitor Biblioteca 3 Quijano Guerrero |
| Fecha Deposito: | 31 Jul 2023 20:55 |
| Ultima Modificación: | 31 Jul 2023 20:55 |
| URI: | http://sired.udenar.edu.co/id/eprint/8998 |
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