Síntesis de nuevas 4-heteroarilpirazolo [1,5-a]-1,3,5-triazinas por reacción entre heteroaroiliminotiocarbonatos de O,S-dietilo y 5-amino-3-aril-1h-pirazoles

Estrada Flórez, Sandra Elizabeth (2009) Síntesis de nuevas 4-heteroarilpirazolo [1,5-a]-1,3,5-triazinas por reacción entre heteroaroiliminotiocarbonatos de O,S-dietilo y 5-amino-3-aril-1h-pirazoles. Project Report. Universidad de Nariño, Pasto.

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Resumen

Una serie de nuevas pirazolo1,5-a-1,3,5-triazinas fueron sintetizadas por reacción, inducida por microondas, entre heteroaroiliminotiocarbonatos de O,S- dietilo y 5-amino-3-aril-1H-pirazoles, bajo condiciones libre de solvente. La reacción dio una mezcla de dos nuevas 4-heteroarilpirazolo1,5-a-1,3,5- triazinas en una relación de 1:4, que fueron separadas sin dificultad por cromatografía en columna. El uso de radiación de microondas (MW) favoreció la formación de pirazolotriazinas en tiempos de reacción cortos (15-20 min), con alta regioselectividad y con rendimientos de moderados a buenos (52-64%, para el producto principal). Las estructuras de los compuestos obtenidos fue establecida por métodos espectroscópicos (RMN 1H y 13C, DEPT-135 , HSQC, HMBC y NOESY) y por espectrometría de masas. La ruta de ciclación fue propuesta con base en la información espectroscópica. La formación de los productos objetivo resulta como sigue: primero, el doble enlace C=N del heteroaroiliminotiocarbonato de O,S-dietilo sufre una adición del nitrógeno exocíclico del pirazol produciendo la eliminación de una molécula de etanol o etanotiol para dar dos intermedios no cíclicos. Luego, cada intermedio sufre una ciclocondensación intramolecular entre el NH endocíclico y el grupo carbonilo con eliminación de agua para dar las correspondientes pirazolo [1,5-a]-1,3,5-triazinas.

Tipo de Elemento:	Monografía (Project Report)
Información Adicional:	Asesor: Henry E. Insuasty I
Palabras Clave:	O,S- dietilo, cromatografía, espectrometría, heteroaroiliminotiocarbonatos
Asunto:	Q Ciencias > Q Science (General) Q Ciencias > QD Chemistry
Division:	Facultad de Ciencias Exactas y Naturales > Programa de Química > Trabajos de grado
Depósito de Usuario:	Monitor Biblioteca 3 Quijano Guerrero
Fecha Deposito:	05 Abr 2024 15:30
Ultima Modificación:	05 Abr 2024 15:30
URI:	http://sired.udenar.edu.co/id/eprint/11040

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